Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam (Lanjutan)

struktur kafein

Kafein adalah senyawa basa purin sederhana dan bersifat larut sekitar 2 g / 100 mL dalam air pada suhu kamar. Rasanya pahit, putih, zat tidak berbau dengan titik leleh 235-2380 C. Kopi dan teh memiliki sifat stimulan karena kafein, sebuah trimetil purin sederhana turunan. Ini memiliki cincin imidazol yang menyatu dengan cincin pirimidin dan itu aromatik menurut aturan huckle meskipun ada dua gugus karbonil.

Dengan adanya kafein, ketika seseorang tidak tidur dan waspada, beberapa jumlah adenosin hadir di saraf pusat sistem (neuron). Jika tubuh terus-menerus dalam kondisi terjaga waktu itu ditempati di sinaps saraf untuk mengikat dan mengaktifkan reseptor adenosin yang sudah ada di pusat tertentu sistem saraf neuron yang diaktifkan, reseptor ini menginduksi  respons seluler yang pada akhirnya meningkatkan rasa kantuk. Ketika kafein diambil, itu memusuhi reseptor adenosin. Demikian pula, kafein mencegah adenosin dari mengaktifkan reseptor dengan menghambat aksi pada reseptor di mana adenosin berikatan dengannya. Akhirnya, kafein untuk sementara waktu dicegah atau  mengurangi rasa kantuk, dan dengan demikian memungkinkan dan mengembalikan kewaspadaan

Ketika kafein dikonsumsi melalui asupan atau minum yang teratur, tubuh manusia akan berkafein melalui aliran darah. Kafein akan diedarkan dan akhirnya mendekati hati, di mana reaksinya mengalami di hati untuk membuatnya menjadi komponen yang lebih kecil, dan ini komponen yang lebih kecil disebut metabolit. Ada tiga katabolisme terjadi untuk menghasilkan tiga metabolit yang berbeda. 84% kafein rusak menjadi komponen yang lebih kecil untuk membentuk paraxanthine yang mempengaruhi kadar lemak dalam darah dan membantu menjaga tubuh tidur, 12% dari kafein dipecah menjadi theobromine yang menyebabkan pembuluh darah untuk memperbesar dan mempromosikan hasil urin dan 4% kafein dipecah menjadi theophilin yang menyebabkan saluran udara melebar dan menempa lebih mudah untuk bernafas. Pada akhirnya, kafein memiliki kemampuan untuk menyeberang penghalang darah-otak yang artinya dapat berpindah dari darah mengalir ke otak dan bekerja sebagai stimulan. Tepatnya di otak,kafein menghalangi efek neurotransmitter yaitu adenosin, sebuah molekul yang mendorong rasa kantuk. Ini juga sementara meningkatkan produksi dopamin yang berfungsi terutama sebagai bahan kimia.

Turunan Kafein

Dalam kimia organik, ada beberapa gugus fungsi yang memiliki sifat karakteristik tertentu. Kelompok fungsional yang akrab adalah amina, alkohol, aldehida, keton, ester, eter, amida, dan asam karboksilat. Tapi kelompok fungsional tidak ada semua dalam turunan xanthine. Dalam kafein, C = O mengikuti Nitrogen adalah kelompok amida dan ada dua kelompok amida di atas ring. Jadi mengandung dua amina dan dua gugus fungsi amida yang memperlihatkan sifat khusus. Itu Molekul kafein juga mengandung gugus metil (-CH3), gugus karbonil (-C = O), gugus alkena (-C = C) dan juga gugus amina (-C = N).

Effects of Functional Groups

Efek dari kelompok fungsional tergantung pada substitusi yang hadir di berbagai posisi senyawa xanthine. Efek berbeda yang diperlihatkan oleh substitusi diberikan di bawah ini

1. Jika penggantian terjadi di posisi 1, itu bertanggung jawab untuk afinitas tinggi dan selektivitas terhadap reseptor adenosin. 

2. Jika ada substitusi di posisi 3 itu bisa meningkat efek bronkodilator

3. Substitusi pada posisi 7 mengurangi kedua reseptor adenosin potensi antagonisme dan bronkodilator

4. Substitusi pada posisi 9 menyebabkan berkurangnya afinitas reseptor adenosin

5. Substitusi pada posisi 8 meningkatkan adenosine antagonism dan selektivitas terhadap reseptor A1

Methylxanthine memiliki ciri penghambatan reseptor adenosin yang menyimpulkan peningkatan pelepasan hormon seperti dopamin dan serotonin. Terlepas dari efek positif, itu adalah sifat antioksidan methylxanthine dapat menurunkan aktivitas farmakologisnya. Umumnya untuk mekanisme yang berbeda diusulkan untuk memediasi harmacological  aktivitas methylxanthine di tingkat sel, antagonisme adenosin reseptor, penghambatan fosfodiesterase, modulasi reseptor GABA

aksi, dan regulasi kadar kalsium antar sel. 

Biasanya senyawa xanthine diekskresikan sebagai urin oleh xanthine oksidase adalah enzim yang mengandung atom molibdenum juga dikoordinasikan oleh oksigen terminal, atom sulfur dan terminal hidroksida (2 atom molibdenum, dan 8 atom besi yang terikat per unit enzimatik). Enzim ini menghasilkan unsur oksigen reaktif dan memiliki kemampuan untuk mengkatalisis hipoksantin menjadi xantin dan selanjutnya oksidasi katalitik xantin diubah menjadi asam urat. Asam urat ini disaring oleh ginjal dan dikeluarkan sebagai urin

Theobromine

Theobromine atau 3,7-dimethylxanthine, itu adalah alkaloid prinsip di Theobroma cacao (cacao bean) dan ada di tanaman lainjuga. Ini adalah alkaloid xanthine yang banyak digunakan sebagai bronkodilator dan vasodilator. Theobromine memiliki aktivitas diuretik yang lebih lemah daripada teofilin dan memiliki stimulan otot polos yang kurang kuat. Memiliki praktis tidak ada efek stimulan pada sistem saraf pusat. Theobromine berbeda dari kafein. Theobromine sangat kuat efeknya pada tubuh manusia berbeda dari kafein; itu ringan, stimulan jangka panjang dengan efek peningkatan mood, sedangkan kafein lebih kuat daripada theobromine, ia memiliki efek langsung dan meningkatkan stres. Dalam bidang kedokteran digunakan sebagai diuretik, vasodilator, dan miokard perangsang. Ada kemungkinan hubungan antara kanker prostat dantheobromine. Saat ini tidak digunakan sebagai obat.
Gugus fungsional yang terdapat dalam theobromine dibandingkan dengan kafein yang memiliki struktur yang sama dengan senyawa ini. Sehingga mengandung dua kelompok amina dan dua amida sebagai kafein tetapi jumlahnya kelompok metil yang ada berbeda pada kafein terdapat tiga kelompok metil tetapi dalam theobromine, jumlah gugus metil adalah dua dan satu gugus metil tersubstitusi dengan atom hidrogen. Ini juga mengandung gugus alkena (-C = C) dan juga
memiliki grup imine (-C = N) sebagai kafein.

Paraxanthine

1,7-dimethylxanthine atau Paraxanthine adalah turunan dimethyl dari xanthine, dan memiliki hubungan struktural yang sama dengan kafein. Demikian pula kafein dan paraxanthine adalah sistem saraf pusat psikoaktif (SSP) stimulan. Ini memiliki potensi yang kira-kira sama dengan kafein dan kemungkinan terlibat dalam mediasi efek kafein itu sendiri. Paraxanthine menjadi metabolit utama dalam tubuh manusia, tidak dibangun oleh tanaman dan hanya terdeteksi di alam sebagai metabolit kafein dan theobromine pada hewan. Setelah dikonsumsi,sekitar 84% kafein didemetilasi pada posisi 3 untuk menghasilkan paraxanthine, menjadikannya sebagai metabolit utama kafein dalam tubuh. Paraxanthine adalah phosphodiesterase nonselektif kompetitif inhibitor yang meningkatkan cAMP intraseluler. Kadang-kadang paraxanthine bertanggung jawab atas sifat lipolitik kafein, dan keberadaan Senyawa ini dalam darah dapat menyebabkan peningkatan lemak bebas. Paraxanthine berbeda dari kafein ketika bereaksi sebagai efektor enzimatik Na + / K + ATPase. Akhirnya, itu bertanggung jawab untuk peningkatan transfer ion kalium ke jaringan otot rangka dan itu dapat meningkatkan konsentrasi ion kalsium dalam otot. Hal ini diyakini menunjukkan toksisitas yang lebih rendah daripada kafein melalui darah tingkat yang sepadan dengan konsumsi rata-rata tampaknya cukup tidak berbahaya, konsentrasi tinggi paraxanthine dalam darah telah dikaitkan hingga hilangnya kehamilan pada wanita hamil.
Kelompok fungsional yang terdapat dalam paraxanthin dalam senyawa ini identik dengan theobromine yang mengandung dua gugus amida, dua gugus metil dan posisi gugus NH- yang ada dalam paraxanthine berada pada posisi para. Ini juga mengandung gugus alkena - C = C dan juga gugus imina -C = N. Jumlah totalnya nomor karbon, nitrogen, oksigen dan hidrogen sama dengan di
theobromine.

Theophylline

1,3-dimethylxanthine atau Theophylline adalah methylxanthine turunan dari teh. Ini memiliki relaksan otot polos, diuretik, bronkial pelebaran, perilaku stimulan sistem saraf jantung, Secara otomatis itu bertindak sebagai inhibitor fosfodiesterase, adenosin blocker reseptor, dan aktivator histone deacetylase. Teofilin adalahdipasarkan dengan beberapa merek dan diindikasikan terutama untuk asma, bronkospasme, dan COPD.
Kelompok fungsional yang tergabung dalam senyawa ini adalah dua kelompok amida dan kelompok yang ada selain fungsional sifat-sifatnya adalah dua gugus metil, sebuah atom karbon imine dan alkena. Tidak ada substitusi hidrogen selain gugus metil dantidak ada perubahan pada cincin imidazol yang menyatu.


Permasalahan: 

1. Secara spesifik selain jumlah karbon pada rantainya, apa yang membedakan antara tiap golongan terpenoid?

2. Bagaimana cara kita mengetahui sub kelas dari senyawa organik bahan alam?

3. Mengapa senyawa organik bahan alam ini banyak yang dimanfaatkan sebagai obat?