Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik

Stereokimia disebut sebagai ilmu yang mempelajari mengenai penataan atom-atom dalam sebuah molekul yang relatif sama satu dengan yang lainnya dalam ruang 3D dengan kata lain stereokimia adalah kimia dari molekul dalam bentuk tiga dimensi. Ada tiga aspek stereokimia, yaitu :

1. Isomer geometri

2. Konformasi molekul 

3. Kiralitas moleku

Isomer adalah senyawa dengan rumus molekul sama namun memiliki struktur yang berbeda, atau isomer adalah senyawa yang berbeda tetapi memiliki rumus molekul yang sama. Kedua senyawa tersebut dinyatakan berbeda karena mempunyai sifat fisika dan kimia yang berbeda. Untuk mengubah isomer menjadi isomer lainnya harus melalui pemutusan ikatan. Dimana rintangan energetic untuk mengubah suatu konfigurasi ke keonfigurasi lainnya adalah antara 600-100 Kcal mol^-1.

sumber : http://dl.dokumen.tips.com

isomer dibagi menjadi beberapa bagian yaitu : 

sumber : slideshare.com

isomer konstitusi adalah isomer yang mempunyai nama IUPAC yang berbeda dengan gugus fungsional yang sama atau berbeda, berbeda pada sifat fisik dan kimia.  

Stereoisomer adalah isomer yang berbeda hanya dalam penataan ulang atom-atomnya dalam ruangan. Perbedaannya hanya terletak pada perbedaan orientasi atom dalam molekul. Isomer ini selalu memiliki gugus fungsional yang sama. Contoh :

Stereoisomer dibagi menjadi dua, Diastereomer (isomer dimana molekul satu bukan bayangan cermin dari yang lain) dan Enantiomer (stereoisomer dengan optis aktif). Konformasi adalah Konformasi adalah bentuk-bentuk berbeda dari suatu molekul dalam ruang ; berhubungan dengan orientasi yang berbeda-beda dari gugus atom yang dikandungnya. Bentuk-bentuk berbeda dari suatu molekul disebut conformer Bentuk-bentuk konformer tidak bisa dipisahkan, tapi dapat dideteksi keberadaannya dengan teknik spectral Untuk mengubah suatu bentuk konformer lainnya, cukup hanya dengan cara memutar atau memilintir. Dilakukan melalui pemutaran atau puntiran. Rintangan energetik untuk merubah suatu konformasi adalah sangat lemah (2 – 10 Kcl-mol^-1). 

Sebagai contoh konformasi adalah pada molekul etena pada konformasi disebelah kiri, jarak antara atom karbon lebih dekat satu sama lain dibandingkan pada konformasi yang berada disebelah kanan. Elektron akan bertolakan jika berdekatan terlalu dekat, oleh karena itu konformasi pada sebelah kanan lebih stabil dibandingkan yang berada disebelah kiri. Dapat pula diartikan bahwa molekul disebelah kiri mengalami ketegangan oleh karena itu diberikan ruang 60^o untuk mengurangi ketegangan. 

Konformasi eclipse adalah konformasi di mana atom-atom hidrogen yang melekat pada dua area karbon terdekat satu sama lain. Konformasi staggered adalah konformasi di mana atom hidrogen yang melekat pada dua karbon sejauh mungkin sehubungan dengan satu sama lain dengan demikian relatif lebih stabil dibandingkan dengan konformasi eclipse karena ada gaya tolak minimum, energi minimum karena banyak pemisahan antara awan elektron dari ikatan CH.

Dengan berdasarkan kepada konformasi eclipse dan staggred maka proyeksi dibagi mejadi 2 yaitu :

Sawhorse projections: Dalam proyeksi semacam ini, ikatan antara atom karbon ditunjukkan sebagai garis lurus panjang. Ujung bawah garis menunjuk atom karbon depan sedangkan ujung atas menunjuk atom karbon belakang. Karena setiap atom karbon dalam etana melekat pada tiga atom hidrogen; masing-masing atom karbon memiliki tiga garis yang terpasang yang menunjuk ikatan C-H yang condong pada sudut 120 ° satu sama lain. 

Newman projections: dalam proyeksi ini, dua atom karbon yang ada dalam etana yang lebih dekat ditampilkan sebagai titik sedangkan atom karbon belakang direpresentasikan sebagai lingkaran. Tiga atom hidrogen yang melekat pada masing-masing atom karbon diwakili dengan bantuan tiga garis baik menggembung keluar dari lingkaran atau menyimpang dari garis putus-putus. Garis-garis ini saling condong pada sudut 120 ° satu sama lain.

Permasalahan : 

1. Apa saja yang perlu diperhatikan dalam konformasi molekul dalam proyeksi Sawhorse?

2. Apa yang menyebabkan molekul dapat mengalami konformasi?

3. Apa yang menyebabkan molekul dengan konformasi eclipse kurang stabil?