Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Stereokimia disebut sebagai ilmu yang mempelajari mengenai penataan atom-atom dalam sebuah molekul yang relatif sama satu dengan yang lainnya dalam ruang 3D dengan kata lain stereokimia adalah kimia dari molekul dalam bentuk tiga dimensi. Ada tiga aspek stereokimia, yaitu :

1. Isomer geometri

2. Konformasi molekul 

3. Kiralitas moleku

Isomer adalah senyawa dengan rumus molekul sama namun memiliki struktur yang berbeda, atau isomer adalah senyawa yang berbeda tetapi memiliki rumus molekul yang sama. Kedua senyawa tersebut dinyatakan berbeda karena mempunyai sifat fisika dan kimia yang berbeda. Untuk mengubah isomer menjadi isomer lainnya harus melalui pemutusan ikatan. Dimana rintangan energetic untuk mengubah suatu konfigurasi ke keonfigurasi lainnya adalah antara 600-100 Kcal mol^-1.

sumber : http://dl.dokumen.tips.com

isomer dibagi menjadi beberapa bagian yaitu : 

sumber : slideshare.com

isomer konstitusi adalah isomer yang mempunyai nama IUPAC yang berbeda dengan gugus fungsional yang sama atau berbeda, berbeda pada sifat fisik dan kimia.  

Stereoisomer adalah isomer yang berbeda hanya dalam penataan ulang atom-atomnya dalam ruangan. Perbedaannya hanya terletak pada perbedaan orientasi atom dalam molekul. Isomer ini selalu memiliki gugus fungsional yang sama. Contoh :

Stereoisomer dibagi menjadi dua, Diastereomer (isomer dimana molekul satu bukan bayangan cermin dari yang lain) dan Enantiomer (stereoisomer dengan optis aktif). Konformasi adalah Konformasi adalah bentuk-bentuk berbeda dari suatu molekul dalam ruang ; berhubungan dengan orientasi yang berbeda-beda dari gugus atom yang dikandungnya. Bentuk-bentuk berbeda dari suatu molekul disebut conformer Bentuk-bentuk konformer tidak bisa dipisahkan, tapi dapat dideteksi keberadaannya dengan teknik spectral Untuk mengubah suatu bentuk konformer lainnya, cukup hanya dengan cara memutar atau memilintir. Dilakukan melalui pemutaran atau puntiran. Rintangan energetik untuk merubah suatu konformasi adalah sangat lemah (2 – 10 Kcl-mol^-1). 

Objek kiral adalah atom dengan gambar cermin yang tidak dapat ditumpangkan. Dua versi 2-bromobutane di kedua sisi cermin di sini adalah enantiomer. Perhatikan bahwa tidak ada yang namanya "karbon kiral"; alih-alih, kami mengatakan bahwa karbon stereogenik menyebabkan keseluruhan molekul menjadi kiral. (Namun, perlu diketahui bahwa molekul mungkin memiliki karbon stereogenik namun tetap bersifat akiral).

Sebagian besar molekul biologis mengandung pusat kiral dan / atau kelompok alkena stereogenik. Yang paling penting, protein adalah kiral, yang tentu saja mencakup semua enzim yang mengkatalisasi reaksi kimia sel, reseptor yang mengirimkan informasi di dalam atau di antara sel, dan antibodi yang mengikat secara khusus pada penyerbu yang berpotensi berbahaya. Karena protein adalah molekul kiral, protein sangat sensitif terhadap stereokimia ligan : protein dapat berikatan secara spesifik dengan (R) -glyceraldehyde, misalnya, tetapi tidak berikatan dengan (S) –glyceraldehyde.

ibuprofen obat penghilang rasa sakit yang dijual bebas saat ini dijual sebagai campuran rasemat, tetapi hanya enansiomer S yang efektif, karena cara spesifiknya mampu mengikat dan menghambat aksi prostaglandin H2 synthase, suatu enzim dalam peradangan tubuh proses tanggapan.

Carvone adalah kiral, molekul yang diturunkan dari tumbuhan yang berkontribusi terhadap bau spearmint dalam bentuk R dan jintan (rempah-rempah) dalam bentuk S.

Ephedrine, ditemukan dalam pengobatan tradisional Cina ma huang, adalah stimulan dan penekan nafsu makan. Baik pseudoephedrine dan levomethamphetamine adalah bahan aktif dalam dekongestan hidung yang dijual bebas. Metamfetamin adalah stimulan yang sangat adiktif dan ilegal, dan biasanya disiapkan di 'laboratorium ' ilegal menggunakan pseudoefedrin sebagai titik awal

Efedrin dan pseudoefedrin adalah diastereomer (epimer). Ada dua pusat kiral, dan salah satunya (OH) terbalik. Metamfetamin dan levo-metamfetamin adalah enantiomer (hanya satu pusat kiral, dan dibalik). Metamfetamin secara teknis harus disebut dextro-metamfetamin.

Permasalahan : 

1. Bagaimana penggunaan stereokimia pada bidang pengobatan?

2. Bagaimana penggunaan senyawa kiral dalam kehidupan?

3. Bagaimana cara menentukan pusat kiral?