Langsung ke konten utama

Reaksi Bersaing SN 1 dan E1


Kita telah melihat bahwa alkil halida dapat mengalami empat jenis reaksi: SN 1, SN 2,  E2,dan E1. Pada titik ini, mungkin agak berlebihan untuk diberikan alkil halida dan nukleofil / basa dan diminta untuk memprediksi produk dari reaksi. Sehingga kita perlu mengatur apa yang kita ketahui tentang reaksi alkil halida untuk membuatnya sedikit lebih mudah memprediksi produk dari setiap reaksi yang diberikan. Pertama-tama kita harus memutuskan apakah reaksi menguntungkan atau tidak. 
Karbokation primer terlalu tidak stabil untuk dibentuk, sehingga alkil halida primer tidak dapat terbentuk menjalani reaksi. Jika reaktan adalah alkil halida sekunder atau tersier, ia dapat mengalami salah satu dari keduanya atau reaksi, tergantung pada kondisi reaksi. reaksi disukai oleh konsentrasi tinggi nukleofil / basa kuat, atau  Reaksi disukai oleh nukleofil lemah / basa lemah. Selain itu, pelarut di mana reaksi dilakukan dapat mempengaruhi mekanisme. Setelah memutuskan apakah kondisinya mendukung reaksi , kita selanjutnya harus memutuskan berapa banyak produk yang akan menjadi produk substitusi dan berapa banyak produk eliminasi. Jumlah substitusi relatif dan produk eliminasi akan tergantung pada apakah alkil halida adalah primer, sekunder, atau tersier, dan pada sifat nukleofil / basa.
Sekarang mari kita lihat apa yang terjadipada reaksi SN 1/ E1   ketika kondisi mendukung reaksi (nukleofil yang buruk / basa lemah). Dalam reaksi, alkil halida berdisosiasi untuk membentuk karbokation, yang kemudian dapat bergabung dengan nukleofil untuk membentuk substitusi produk atau kehilangan proton untuk membentuk produk eliminasi.
Alkil halida memiliki urutan reaktivitas yang sama dalam reaksi SN 1 seperti pada reaksi E1 karena kedua reaksi memiliki langkah penentuan laju yang sama — pemisahan alkil halida (Tabel 11.5).  
Ini berarti bahwa semua alkil halida yang bereaksi dalam kondisi SN 1/ E1  akan memberikan produk substitusi dan eliminasi. Ingat aklil halida  primer itu tidak mengalami reaksi SN 1/ E1  karena karbokation primer adalah terlalu tidak stabil untuk dibentuk. Tabel 11.6 merangkum produk yang diperoleh ketika alkil halida bereaksi dengan nukleofil / basis di bawah kondisi SN 2/ E2  dan SN 1/ E1 . 
eliminasi E1  atau reaksi SN 1 mengikuti pembentukan ion karbenium terutama ditentukan oleh dua parameter: Karakter kimia nukleofil (basa) dan suhu reaksi.

Permasalahan :
1. Apa yang harus dilakukan agar diperoleh produk mayor (utama) berupa hasil reaksi dari SN1?
2. Apa yang harus dilakukan agar reaksi yang terjadi di dominasi oleh E1?
3. jelaskan bagaimana pengaruh suhu pada reaksi bersaing ini

Komentar

  1. Andi Wahyu Arya Benanda2 Maret 2019 pukul 15.34

    Hallo Winda ...
    Saya Andi Wahyu Arya Benanda dengan NIM A1C117078 akan membantu menjawab permasalahan Anda nomor 3.

    Apabila reaksi dijalankan pada suhu yang tinggi maka reaksi E1 akan berjalan lebih dominan dari pada SN1 atau reaksi SN1 itu dapat bereaksi lebih dominan dari pada reaksi E1 dikarenakan pada reaksi SN1 tidak memerlukan suhu yang relatif tinggi.

    Sekian Jawaban dari Saya semoga membantu :)

    BalasHapus
  2. M. Rifky Saifuddin2 Maret 2019 pukul 20.44

    Saya : MUHAMMAD RIFKY SAIFUDDIN
    NIM : A1C117080
    Saya mencoba menjawab pertanyaan no. 2...
    jika kita ingin E1 mendominasi di atas SN1, pilih asam dengan lawan nukleofilik yang lemah seperti H2SO4, TsOH, atau H3PO4, pada pelarut polar seperti air atau alkohol, dan panaskan. Jika kita ingin SN1 mendominasi di atas E1, pilih asam seperti HCl, HBr, atau HI. Terimakasih..

    BalasHapus
  3. Afture Ariyansyah2 Maret 2019 pukul 21.57

    Hai Winda
    Saya Ariyansyah
    NIM A1C117050
    Saya akan mencoba membantu permasalahan no 1
    Agar produk yang dihasilkan berupa hasil dari SN1 yaitu alkohol maka kita harus mereaksikannya pada suhu yang rendah karena jika pada suhu tinggi maka akan dihasilkan produk dari E1.
    Semoga membantu

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik

Stereokimia disebut sebagai ilmu yang mempelajari mengenai penataan atom-atom dalam sebuah molekul yang relatif sama satu dengan yang lainnya dalam ruang 3D dengan kata lain stereokimia adalah kimia dari molekul dalam bentuk tiga dimensi. Ada tiga aspek stereokimia, yaitu : 1. Isomer geometri 2. Konformasi molekul  3. Kiralitas moleku Isomer adalah senyawa dengan rumus molekul sama namun memiliki struktur yang berbeda, atau isomer adalah senyawa yang berbeda tetapi memiliki rumus molekul yang sama. Kedua senyawa tersebut dinyatakan berbeda karena mempunyai sifat fisika dan kimia yang berbeda. Untuk mengubah isomer menjadi isomer lainnya harus melalui pemutusan ikatan. Dimana rintangan energetic untuk mengubah suatu konfigurasi ke keonfigurasi lainnya adalah antara 600-100 Kcal mol -1 . sumber :  http://dl.dokumen.tips.com isomer dibagi menjadi beberapa bagian yaitu :  sumber : slideshare.com isomer konstitusi  adalah isomer yang mempunyai nama IUPAC yang berbeda d
3 komentar
Baca selengkapnya

Prinsip-Pinsip dalam Sintesis Senyawa Organik

Dalam melakukan sintesis senyawa organik dilakukan terlebih dahulu diskoneksi, diskoneksi ini merupakan pemisahan senyawa secara imajiner atau pemecahan molekul menjadi lebih sederhana. diskoneksi merupakan kebalikan dari sintesis, ada beberapa tahap yang harus dilakukan agar diperoleh senyawa yang diinginkan. Pada kasus senyawa kimia yang memiliki ikatan lebih dari satu yang harus di pecah, maka harus dipilih sebagai pertimbangan. 1. Sebisa mungkin pemisahakan atau pemecahan disekitar bagian tengah molekul sehingga akan didapat dua molekul yang sama besar atau simetris. 2. Sebaiknya cabang berupa rantai lurus sehingga gangguan sterik dapat diminimalkan. 3. Pada senyawa aromatik, diskoneksi biasanya dilakukan pada gugus substituennya. 4. Jika terdapat dua gugus fungsi pada senyawa aromatik, dengan gugus fungsi tersebut merupakan gugus fungsi yang berbeda, dapat dilakukan pemotongan berdasarkan reaktivitas relatifnya, gugus deaktivasi menjadi priotitas pertama. Analisis berikutnya
4 komentar
Baca selengkapnya

Konsep Teoritis Biomolekul (Gula, Karbohidrat, dan Asam Amino)

Gula Monosakarida memiliki formula molekul yang biasanya merupakan kelipatan dari Glukosa CH2O (C6H12O6) adalah monosakarida yang paling umum. Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan Lokasi gugus karbonil (seperti aldosa atau ketosa) dan Jumlah karbon dalam kerangka karbon. Meskipun sering digambarkan sebagai kerangka linear, dalam larutan berair banyak gula yang membentuk cincin. Monosakarida berfungsi sebagai bahan bakar utama untuk sel dan sebagai bahan baku untuk membangun molekul. Karbohidrat adalah senyawa polihidroksida aldehid atau polihidroksida keton, atau senyawa yang apabila di hidrolisa akan menghasilkan kedua senyawa tersebut. Karbohdirat terdapat dalam organisme yang hidup. Sebagai gula, tepung, pati, atau selulosa dalam kayu, kertas, dan katun. Berdasarkan molekul penyusunnya karbohidrat dibagi menjadi tiga yaitu : Monosakarida Karbohidrat yang tidak bisa dihidrolisis lebih lanjut untuk memberikan unit yang lebih sederhana dari polihidroksi aldehida
3 komentar
Baca selengkapnya