Langsung ke konten utama

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2


Ada beberapa kesamaan pada reaksi SN2 dan E2 yaitu berupa pelarut yang membuat terjadinya reaksi subsitusi maupun eliminasi bimolekuler ini adalah sama yaitu pelarut polar, kemudian daripada itu terdapat pula kesamaan lainnya berupa pengunaan basa yang kuat.  Pertama-tama mari kita perhatikan kondisi yang menyebabkan SN2 / E2 bereaksi (konsentrasi a nukleofil yang baik / basa kuat). Spesies bermuatan negatif dapat bertindak sebagai nukleofil dan menyerang bagian belakang karbon untuk membentuk produk substitusi, atau itu dapat bertindak sebagai basa dan menghilangkan -hidrogen, yang mengarah ke produk eliminasi. Demikian, dua reaksi saling bersaing. Perhatikan bahwa kedua reaksi terjadi untuk alasan yang sama — halogen yang menarik elektron menghasilkan karbon yang terikat muatan positif parsial.

Kereaktifan alkil halida pada reaksi SN2 maupun E2 dapat dilihat pada tabel dibawah ini : 


Faktor kedua yang dapat memberi keseimbangan pada substitusi adalah lemahnya sifat dasar
dari nukleofil. Nukleofil yang kurang basa daripada hidroksida bereaksi dengan keduanya
dan alkil halida sekunder untuk menghasilkan produk substitusi nukleofilik dalam kadar tinggi  menghasilkan. Sebagai ilustrasi, ion sianida jauh lebih basa daripada hidroksida dan bereaksi  dengan 2- klorooktana untuk menghasilkan alkil sianida yang sesuai sebagai produk utama.
Sebagai crowding pada karbon yang menyandang kelompok yang meninggalkan menurun, laju nukleofilik serangan oleh basa Lewis meningkat. Level rendah sterik yang menghalangi untuk didekati nukleofil adalah salah satu keadaan khusus yang memungkinkan substitusi untuk mendominasi, dan alkil halida primer bereaksi dengan basa alkoksida dengan mekanisme SN2 di preferensi ke E2
Faktor kedua yang dapat memberi keseimbangan pada substitusi adalah lemahnya sifat dasar
dari nukleofil. Nukleofil yang kurang basa daripada hidroksida bereaksi dengan keduanya
dan alkil halida sekunder untuk menghasilkan produk substitusi nukleofilik dalam kadar tinggi menghasilkan. Sebagai ilustrasi, ion sianida jauh lebih basa daripada hidroksida dan bereaksi dengan 2- klorooktana untuk menghasilkan alkil sianida yang sesuai sebagai produk utama
Menggambarkan hubungan erat antara jalur E2 dan SN2 untuk ini kasus, dan hasil yang dikutip dalam persamaan sebelumnya jelas menunjukkan bahwa E2 lebih cepat daripada SN2 ketika alkil halida adalah sekunder dan nukleofil adalah basa kuat.
Ketika sebuah asam  Lewis basa bereaksi dengan alkil halida, baik substitusi atau eliminasi dapat terjadi. Pengganti (SN2) terjadi ketika nukleofil menyerang karbon untuk menggantikan bromida. Eliminasi terjadi ketika. Basa Lewis mengabstraksi proton dari karbon. Itu alkil halida yang ditunjukkan adalah isopropil bromida. Karbon atom yang menanggung kepergian kelompok agak sterik terhalang, dan eliminasi (E2) lebih dominan daripada subtitusi dengan alkoksida basa.  Level rendah sterik yang menghalangi untuk didekati nukleofil adalah salah satu keadaan khusus yang memungkinkan substitusi untuk mendominasi, dan alkil halida primer bereaksi dengan basa alkoksida dengan mekanisme SN2 di preferensi ke E2.

Permasalahan :
1. Pada keadaan seperti apakah reaksi bersaing SN2 dan E2 dapat dikatakan bersaing?
2. pada keadaan yang bagaimana SN2 dapat mendominasi reaksi bersaing ini?
3. Bagaimana halangan sterik pada reaksi E2 ?

Komentar

  1. M. Rifky Saifuddin9 Maret 2019 pukul 09.16

    Saya : MUHAMMAD RIFKY SAIFUDDIN
    NIM : A1C117080
    Saya mencoba menjawab pertanyaan no. 2....
    Cara mendominasi SN2 adalah dengan meningkatkan kepolaran, pelarut aprotik meningkatkan nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2. Serta kita juga dapat memberikan basis/basa yang lemah agar SN2 dapat mendominasi. Serta reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan menguntungkan SN2. Terimakasih, semoga membantu...

    BalasHapus
  2. Enung Sundari9 Maret 2019 pukul 16.56

    Hai winda, saya eEnung Sundari akan mencoba menjawab permasalahan no.1

    Reaksi SN2 dan reaksi W2 dikatakan bersaing ketika menggunakan pelarut polar dan basa kuat. Contoh nya pada alkil halida sekunder dimana terjadi persaingan antara reaksi SN2 dan E2 dimana pelarut yang digunakan adalah pelarut polar aprotik dan basa lemah. Maka yang akan domina adalah reaksi SN2
    terimakasih

    BalasHapus
  3. Kimia Organik III9 Maret 2019 pukul 19.18

    Baik, saya Regina Purba dengan NIM A1C117060 akan membantu menjawab permasalahan nomor tiga.
    Jika alkil halida primernya mempunyai halangan sterik (mempunyai substituen pada karbon-β), maka nukleofil akan sukar menyerang karbon-α. Sebagai hasilnya, eliminasi akan menang dalam kompetisi, sehingga produk eliminasi lebih dominan.
    Atau lebih sederhananya halangan sterik pada eliminasi E2 lebih besar dibanding dengan pada reaksi SN2.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1

Karena rintangan sterik, t-butil bromide dan alkil halida tersier lainnya tidak dapat bereaksi secara S N 2. Namun apabila, t-butil bromide direaksikan dengan suatu nukleofil yang berupa basa yang sangat lemah, seperti H 2 O atau CH 3 CH 2 OH. Terbentuk produk subsitusi bersama-sama dengan produk eliminasi. Karena H 2 O dan CH 3 CH 2 OH juga digunakan sebagai pelarut, tipe reaksi substitusi ini sering pula disebut Solvolisis ( Solvent dan –lysis, Penguraian oleh pelarut) Sebelumnya telah dijelaskan bahwa alkil halida tersier tidak dapat di substitusi dengan menggunakan reaksi S N 2. Ternyata alkil halida tersier dapat mengalami reaksi substitusi dengan menggunakan reaksi S N 1. Reaksi S N 1 berlawanan dengan reaksi S N 2. Reaksi S N 1 menyukai substrat yang lebih rapat (sterik) seperti (CH 3 ) 3 CBr dengan nukleofil netral H 2 O. Reaksi S N 1 berlangsung lebih cepat, sedangkan S N 2 berlangsung sangat lambat. Urutan kecepatan reaksi adalah sebagai berikut : Reaksi S N...
3 komentar
Baca selengkapnya

Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik

Stereokimia disebut sebagai ilmu yang mempelajari mengenai penataan atom-atom dalam sebuah molekul yang relatif sama satu dengan yang lainnya dalam ruang 3D dengan kata lain stereokimia adalah kimia dari molekul dalam bentuk tiga dimensi. Ada tiga aspek stereokimia, yaitu : 1. Isomer geometri 2. Konformasi molekul  3. Kiralitas moleku Isomer adalah senyawa dengan rumus molekul sama namun memiliki struktur yang berbeda, atau isomer adalah senyawa yang berbeda tetapi memiliki rumus molekul yang sama. Kedua senyawa tersebut dinyatakan berbeda karena mempunyai sifat fisika dan kimia yang berbeda. Untuk mengubah isomer menjadi isomer lainnya harus melalui pemutusan ikatan. Dimana rintangan energetic untuk mengubah suatu konfigurasi ke keonfigurasi lainnya adalah antara 600-100 Kcal mol -1 . sumber :  http://dl.dokumen.tips.com isomer dibagi menjadi beberapa bagian yaitu :  sumber : slideshare.com isomer konstitusi  adalah isomer yang mempunyai nama I...
3 komentar
Baca selengkapnya

Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam

Kafein merupakan bagian  atau turunan dari senyawa xantin, kafein memiliki rumus struktur sebagai berikut : kafein memiliki struktur dengan beberapa gugus fungsi, yaitu gugus karbonil, gugus amina, amida dan metil. yang menarik perhatian dari kafein ini adalah terdapat cincin imidaole yang berupa siklik lima. pada senyawa xantin, substitusi memiliki hubungan struktur dan fungsi dari senyawa tersebut. dalam senyawa xantin misalnya.  Kafein adalah kristal atau bubuk putih yang lembut dengan rasa pahit yang sangat kuat ketika dalam bentuk murni. Tidak berbau karena tidak ada molekul gas yang dilepaskan karena kondisinya yang padat. Kafein memiliki massa molar 194,19 g / mol. Ini adalah molekul padat dengan konduktivitas rendah. Kafein larut dalam air karena air dapat mengikat hidrogen dengan kafein di enam tempat berbeda. Hidrogen molekul air tertarik pada atom nitrogen dan oksigen yang sangat elektronegatif. Kafein adalah molekul yang bersifat polar  Kafein a...
3 komentar
Baca selengkapnya