Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Bila suatu alkil halida diolah oleh suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah alkena. Dalam tipe reaksi ini, unsur H dan X lepas  dari alkil halida oleh karena itu reaksi ini disebut reaksi dehidrohalogenasi, dengan ‘de’ yang berarti minus atau hilang. Alkena adalah rantai hidrokarbon dengan setidaknya satu ikatan rangkap. Kimiawan mensintesis semua jenis alkena yang berbeda untuk tujuan yang berbeda, seperti isolasi, pengemasan, pembuatan dan bahan bakar. Untuk melakukan ini, mereka menggunakan reaksi kimia yang disebut reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini, rantai hidrokarbon memiliki dua substituen meninggalkan molekul dan elektron diubah menjadi ikatan rangkap antara atom karbon.

Dalam E2 eliminasi hilangnya kelompok yang meninggalkan dan penghapusan berupa reaksi serempak. E2 menggambarkan eliminasi (E) yang memiliki langkah penentuan tingkat bimolekuler (2) itu harus melibatkan basa. Kehilangan grup yang meninggalkan secara bersamaan dengan penghapusan proton oleh basa. Basa yang digunakan adalah ROH (Ion Hidroksida) atau RO^- (Alkoksi) dengan temperatur tinggi. Secara Khas E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K⁺ + OH^- atau Na^{+ -}OCH₂CH₃ dalam etanol. 

Reaksi E2 berjalan tidak menjalani tahap pembentukan karbokation, melainkan berupa reaksi serempak yakni terjadi satu tahap. Reaksi E2 sangat menyukai basa kuat dan reaksi ini ditentukan oleh konsentrasi basa kuat.

Reaksi E2 membentuk reaksi satu tahap, dimana dalam satu tahap tersebut terjadi 3 hal berikut ini : 

1.      Nukleofil Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

2.      Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi

3.       halida bersama sepasang elektron meninggalkan sigma C-X 

Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan. Misalnya, jika kita memanaskan alkohol di bawah ini dengan asam kuat (seperti asam sulfat, H₂SO₄), Anda mendapatkan satu produk utama (alkena) dan produk kecil (juga alkena). Apa yang menarik dari ini? Nah, jika kita melihat lebih dekat, kita harus melihat bahwa sebenarnya dua produk eliminasi adalah mungkin di sini, tetapi hanya satu yang dibentuk sebagai produk utama. Alkena yang merupakan "tetrasubstitusi" - yaitu, terikat pada empat atom karbon - adalah produk utama, dan bukan alkena "disubstitusi", yang melekat pada dua atom karbon dan dua atom hidrogen.

Dalam E2 reaksi berjalan pada alkil halida primer dan sekunder. Bila diolah dengan suatu basa, alkil halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi sehingga hanya sedikit alkena terbentuk. 

Efek Isotop Kinetik 

E2 adalah perbedaan dalam laju eliminasi antara alkil halida berdeuterium dan tak berdeuterium. Perbedaan dalam laju reaksi antara senyawa yang mengandung isotop yang berbeda disebut sebagai efek isotop kinetik.

Deuterium (²₁H atau D) adalah isotop hidrogen yang intinya terdiri dari satu proton dan satu neutron. Ikatan C-D lebih kuat daripada C-H sebanyak 1,2 kkal/mol.  Telah ditetapkan bahwa pemutusan C-H adalah bagian integral dari satu-satunya tahap suatu reaksi E2. Apa yang terjadi jika H yang akan tereliminasi digantikan oleh D? pemutusan ikatan C-D lebih kuat akan meminta banyak energi. Jadi energi aktivasi harus tinggi dan laju reaksi eliminasi akan lebih rendah. 

Mekanisme Reaksi E2

Proton ditransfer ke basa sebagai gugus lepas awal,  Keadaan transisi terjadi dengan  lepasnya X dan transfer H Alkana yang dihasilkan stereospesifik

Diagram energi untuk E2 

Permasalahan :

1. Mengapa dalam eliminasi E2 digunakan basa kuat?

2. Apa yang menyebabkan dibutuhkannya suhu yang tinggi dalam eliminasi E2?

3. Mengapa E2 hanya berlangsung satu tahap?