Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Reaksi eliminasi E1 merupakan jenis reaksi eliminasi kedua yang dapat dialami oleh alkil halida. Contoh dari reaksi ini adalah reaks antara tert-butil bromida dengan air yang menghasilkan produk berupa 2-metilpropena. E1 berasal dari singkatan “E” yang berarti eliminasi dan “1” yang menandakan molekuler.

sebuah karbokation yang merupakan zat intermediet merupakan zat yang tidak stabil dan mempunyai energi yang tinggi, yang dapat dengan cepat bereaksi. Cara untuk karbokation mencapai kestabilan adalah dengan melakukan reaksi dengan nukleofil, hal ini terjadi pada reaksi SN 1. Namun, terdapat cara lain untuk menstabilkan karbokation yaitu dengan medonorkan sebuah proton kepada basa yang dikenal sebagai reaksi eliminasi, hasil dari reaksi ini adalah alkena. 

Semua reaksi eliminasi E1 beada dalam reaksi orde satu, dengan reaksi yang hanya bergantung pada konsentrasi alkil halidanya. 

rate = k[alkyl halide]

Dengan diagram energi 

Biasanya, eliminasi oleh mekanisme E1 diamati hanya untuk alkil halida tersier dan beberapa sekunder, ketika basa lemah atau konsentrasi rendah urutan reaktivitas sejalan dengan kemudahan pembentukan karbokation

Mekanisme Reaksi E1

Setelah itu kita tahu juga bahwa dalam reaksi E1 hanya alkil halida yang terlibat dalam langkah penentuan laju reaksi. Karena itu, setidaknya harus ada dua langkah dalam reaksi.

Mekanisme di atas menunjukkan bahwa reaksi E1 mempunyai proses dua langkah. Pada langkah pertama, alkil halida berdisosiasi secara heterolitik, menghasilkan karbokation. Yang kedua langkahnya, basa membentuk produk eliminasi dengan mengeluarkan proton dari karbon itu berbatasan dengan karbon bermuatan positif (mis., b dari karbon).  Mekanisme ini setuju dengan kinetika orde pertama yang diamati. Langkah pertama dari reaksi adalah langkah penentuan tingkat. Karena itu, meningkatkan konsentrasi basa — yang berperan hanya pada langkah kedua dari reaksi — tidak berpengaruh pada laju reaksinya.

Kita telah melihat bahwa pKa senyawa seperti etana yang memiliki hidrogen hanya terikat pada karbon hasil hibridisasi. Lalu jika begitu bagaimana bisa basa lemah  seperti air menghilangkan proton dari sp³ karbon hibridisasi pada langkah kedua dari reaksi? Pertama-tama, pKa mengurangi beban yang dibebankan karbon yang dapat menerima elektron yang tertinggal ketika proton dihilangkan dari suatu karbon yang berdekatan. Kedua, karbon yang berbatasan dengan karbon bermuatan positif berbagi muatan positif sebagai hasil dari hyperconjugation, dan penarikan elektron ini muatan positif juga meningkatkan keasaman pada  ikatan C-H. Ingat hiperkonjugasi itu ketika  elektron dalam ikatan s berdekatan dengan penyebaran karbon yang bermuatan positif ke dalam orbital kosong p yang bertanggung jawab atas stabilitas lebih tinggi dari karbokation tersier, dibandingkan dengan karbokation sekunder. 

contoh dari mekanisme reaksi E1 

Reaksi : 

Mekanisme Reaksi: 

1. disosiasi alkil-halida dengan heterogenik pada ikatan carbon-halida, langkah ini disebut sebagai tahap ionisasi 

2. Etanol menyerang basa dan melepaskan hidrogen dari karbokation dan menghasilkan produk berupa alkena. tahap ini disebut juga sebagai langkah penyusunan kembali 

Permasalahan :
1. Mengapa diperlukan pembentukan karbokation?
2. Mengapa pada tahap 1 alkil halida mengalami ionisasi?
3. Mengapa dalam laju reaksi hanya dipengaruhi oleh alkil halida?